Henry wird von seinem Onkel eingeladen, an der letzten Fahrt des Highland Expresses teilzunehmen, Großbritanniens berühmtester Dampflokomotive. Doch auf dem Weg nach Schottland verschwindet ein wertvolles Juwel - gestohlen direkt vom Hals der Prinzessin. Alle Passagiere an Bord sind plötzlich Verdächtige. Kann er zusammen mit seiner neuen Freundin Lenny das Rätsel lösen und den Dieb fassen, bevor sie die Endstation erreichen?